フリーランスになるには収入と保険と案件を先に固めると失敗しにくい

この記事の「転職ボイスの声」の数字は2026年9月22日時点のものです。ページ末尾の声のページはいまの数字に更新されています。

フリーランスになるには収入と保険と案件の準備を先に済ませると失敗しにくい

フリーランスになりたいと思ったら「何から始めればいいのか」が最初の壁です。答えは収入の見通し・社会保険の切り替え・案件の確保の3つを会社員のうちに整えてから踏み出すことです。

総務省の就業構造基本調査によると本業がフリーランスの人は209万人で有業者の3.1%です。出典: 総務省統計局「就業構造基本調査 統計Today No.197」（PDF）

少数派の働き方だからこそ準備なしで飛び込むと生活が立ち行かなくなるリスクがあります。この記事では転職ボイスに集まった声312件と公的データを使って次のことを整理します。

• フリーランスを考え始める年代はいつが多いか
• 会社員とフリーランスで社会保険や税金がどう変わるか
• フリーランス新法で何が守られるようになったか
• 独立する前に確かめておくべきことは何か
• 声に多い勘違いと落とし穴はどこか

転職ボイスの声312件を年代と状況で数えた

転職ボイスが数えたフリーランス・副業の声は312件です（2026年9月22日時点）。20テーマの中では16番目の件数ですが中身には大きな特徴があります。

年代が分かる109件のうち30代が33件（30%）で最多でした。20テーマの中で30代がいちばん多いのはフリーランス・副業と子育て・介護の2つだけです。ほかの多くのテーマでは20代が最多になります。

次の表は年代別と状況別の内訳です。

転職ボイス調べ（2026年9月22日時点・年代が分かる109件）

状況が分かる217件では「考え始めた」が76件（35%）で最も多く次に「入社後」61件（28%）が続きます。フリーランスとして働き始めたあとに体験を書いている声もまとまった数あるのが特徴です。

転職ボイス調べ（2026年9月22日時点・状況が分かる217件）

気持ちの面では前向きが154件（49%）とほぼ半数を占めます。不満は14件（4%）と少なく他のテーマと比べてポジティブな声が目立ちます。一方で不安が33件（11%）あり収入や保険の心配が読み取れます。

出どころはnoteが160件（51%）で過半数です。フリーランスとして活動している人が自分の体験をnoteに書く傾向が強いためです。次にX（86件・28%）とYouTube（42件・13%）が続きます。

転職ボイス調べ（2026年9月22日時点・312件）

フリーランスになるには30代で考え始める人が多い理由がある

なぜ30代がいちばん多いのでしょうか。背景には「専門の技能が固まる時期」と「会社の外でもやれるかもしれない」という実感が重なるタイミングがあります。

総務省の就業構造基本調査では本業がフリーランスの人の働き方を選んだ理由を聞いています。最も多い理由は次の表のとおりです。

出典: 総務省統計局「就業構造基本調査 統計Today No.197」（PDF）

「専門的な技能を生かせるから」が32.5%で最多です。自分のスキルを直接仕事にしたいという積極的な理由が上位を占めています。「正規の仕事がないから」という不本意な理由は5.6%にとどまります。

つまり多くの人は「やむを得ず」ではなく「自分の力を試したい」という動機でフリーランスになっています。30代は会社で経験を積んだうえで専門分野が見えてくる年代です。だからこの時期に「自分でもできるかもしれない」と考え始める人が集中します。

労働政策研究・研修機構（JILPT）の調査では副業をしている人の割合は全体の6.0%です。副業の理由は「収入を増やしたいから」が54.5%で最も高く「1つの仕事だけでは生活できないから」が38.2%で続きます。出典: 労働政策研究・研修機構「調査シリーズNo.245 副業者の就労に関する調査」

副業から始めてフリーランスへ移る道を選ぶ人が増えている背景にはこうした収入の補完やスキルの試し打ちがあります。パーソルキャリアの「副業・フリーランス人材白書2026」でも会社員の副業活動率は11.1%で未活用企業の活用意向は約8割に達しています。出典: パーソルキャリア「副業・フリーランス人材白書2026」

年代と雇用形態でフリーランスへの踏み出し方が変わる

フリーランスへの道は年代によって形が違います。転職ボイスの声から見えるパターンを整理します。

20代は19件（17%）で件数は少ないものの「会社が合わなかった」「やりたいことが見つかった」という理由で早い段階から独立を決める声があります。YouTubeの声では新卒で3年勤めたあと人間関係の煩わしさから退職して独立開業した20代が「生活には困らないが休みは大幅に減った」と振り返っています。

30代は33件（30%）で最多です。Web系フリーランスを8年続けた32歳が将来の設計を考えて会社員に戻ったという声もあります。独立だけが正解ではなく会社に戻る選択も含めてキャリアを考えている人が目立ちます。

40代は25件（23%）です。長時間労働や人間関係の限界から退職して自分の店や事業を始めた人の声が多く見られます。

50代以上は32件（29%）で30代に次ぐ多さです。YouTubeの声では会社員を30年勤めたあとリストラでフリーランスのコンサルタントに転じて10年続けている人が「会社員時代の強みがあったから続けられた」と語っています。

雇用形態が分かる186件の内訳も見てみましょう。すでにフリーランス・自営として活動中の人が97件（52%）で過半数です。正社員は60件（32%）でこれから踏み出そうとしている人の声です。パート・アルバイトが16件（9%）で契約・派遣が13件（7%）となっています。

転職ボイス調べ（2026年9月22日時点・雇用形態が分かる186件）

正社員からフリーランスに移る人と非正規からフリーランスに移る人では抱えるリスクが違います。正社員は安定した収入を手放すリスクが大きく非正規はもともと不安定な分だけ思い切りやすい面があります。

フリーランスになるには社会保険と税金の切り替えを先に知っておく

会社を辞めてフリーランスになると社会保険と税金の仕組みが大きく変わります。この違いを知らないまま独立すると手元に残るお金が想定より少なくて困ることになります。

次の表で会社員とフリーランスの主な違いを整理します。

出典: 厚生労働省「副業・兼業」の情報をもとに転職ボイス編集部が整理

特に大きいのは健康保険と年金の負担です。会社員のときは保険料を会社と折半していましたがフリーランスになると全額が自分の負担になります。同じ収入でも手元に残る金額は減ります。

雇用保険がなくなることも見落としがちです。会社員なら失業したときに失業給付を受けられますがフリーランスにはその仕組みがありません。仕事が途切れたときの生活費は自分で備えておく必要があります。

確定申告は毎年必ず自分でやらなければなりません。会社員のときは年末調整で済んでいた税金の手続きを全部自分で行います。開業届を出して青色申告の届け出をしておくと大きな控除が使えるため独立を決めたら早めに税務署へ届けを出すのが得です。

厚生労働省は「副業・兼業の促進に関するガイドライン」を策定してフリーランスとして副業を行う場合の環境整備を進めています。出典: 厚生労働省「副業・兼業の促進に関するガイドライン わかりやすい解説」（PDF）

フリーランス新法で発注者に義務が課されて働く環境が変わった

フリーランスを守る法律が2024年11月1日に施行されました。正式名称は「特定受託事業者に係る取引の適正化等に関する法律」で一般に「フリーランス新法」と呼ばれています。出典: 公正取引委員会「フリーランスの取引適正化に向けた公正取引委員会の取組」

この法律で発注者（仕事を依頼する側）に次のような義務が課されました。

出典: 公正取引委員会「令和７年度におけるフリーランス・事業者間取引適正化等法第２章の運用状況」

令和7年度に公正取引委員会が新たに着手した違反の疑いのある事件は1,626件です。このうち1,552件で勧告または指導の措置が取られています。勧告が10件で指導が1,542件です。

違反で最も多いのは「期日どおりに報酬を払わない」（1,135件・41.6%）と「取引条件を明示しない」（1,126件・41.3%）の2つです。この2つだけで全体の8割を超えています。

令和7年度にフリーランスが被った不利益の原状回復として総額1734万円が発注者から支払われています。違反の申出件数は604件に上ります。

フリーランスとして働くならこの法律で自分がどう守られるかを知っておくことが大切です。「取引条件を書面でもらっていない」「報酬を一方的に減らされた」といったことがあれば公正取引委員会に申し出ることができます。

職種でフリーランスの声の中身が違う

転職ボイスの声312件のうち職種が分かるのは136件です。最も多いのはIT・エンジニアで23件（17%）でした。

転職ボイス調べ（2026年9月22日時点・職種が分かる136件）

IT・エンジニアが多いのはWeb制作やプログラミングなど成果物が明確でリモートで受注しやすい仕事だからです。転職ボイス全体でもIT・エンジニアの声168件のうちフリーランス・副業がテーマになっている声は23件（22%相当）あり他の職種よりフリーランスへの関心が高いことが分かります。

医療・福祉が21件（15%）で2番目に多いのは意外に感じるかもしれません。看護師や介護士がフリーランスの訪問看護や業務委託で働く形が広がっているためです。noteの声では看護師の母親が24歳の次男が独立した経過を書いているものもありました。

公務員は14件（10%）です。安定した身分を手放すことへの葛藤が他の職種より強く声にも「辞めて独立したが休みが減った」という現実が書かれています。

総務省統計局の就業構造基本調査では本業がフリーランスの人の数は209万人です。男性が146万人で女性が63万人となっています。出典: 総務省統計局「就業構造基本調査 統計Today No.197」（PDF）

内閣官房などの令和4年度フリーランス実態調査では産業別にサービス業が22.3%で最も多く学術研究・専門技術サービス業が13.6%で建設業が12.6%で情報通信業が11.3%という順です。出典: 内閣官房・公正取引委員会・厚生労働省・中小企業庁「令和４年度フリーランス実態調査結果」（PDF）

フリーランスになるには失敗を防ぐ手順がある

ここまで見てきた声とデータから失敗を防ぐ手順を整理します。大切なのは「辞めてから考える」のではなく「会社にいるうちに準備を終わらせる」ことです。

1. 副業で1件案件を受けてみる
   本業の収入を保ったまま自分のスキルが仕事になるか確かめます。JILPTの調査では副業をしている人のうち「活躍の場を広げたいから」を理由に挙げた人は18.7%います。
2. 取引先を3社以上に広げる
   1社だけに頼ると契約が終わったときに収入がゼロになります。フリーランス新法は取引条件の明示を義務化しているため書面で条件をもらう習慣をこの段階から付けておきます。
3. 半年分の生活費を貯める
   独立直後は案件が安定しません。半年分の生活費があれば焦って安い仕事を受けずに済みます。
4. 開業届と青色申告の届けを税務署に出す
   独立を決めたら早めに届け出ます。青色申告ができると大きな控除が使えます。
5. 国民健康保険と国民年金の保険料を試算する
   会社が半分負担していた保険料を全額自分で払うことになります。今の年収で保険料がいくらになるか自治体の窓口で確かめておきましょう。
6. 退職して独立する
   ここまでの準備が整ったら退職届を出します。就業規則で定められた期間を守って円満に辞めるのが次の仕事にもつながります。

声に多い勘違いと見落としやすい落とし穴がある

転職ボイスの声を読むといくつかの典型的な勘違いが見えてきます。

「自由になれる」と思ったら休みが減った

YouTubeの声では新卒で県庁に3年勤めたあと独立した20代が「生活には困らないが休みは大幅に減った」と語っています。フリーランスは営業・経理・事務をすべて自分でやるため会社員のときより忙しくなることが多いです。

会社員に戻れなくなるリスクを考えていない

YouTubeの声では32歳でWeb系フリーランスを8年続けた人が会社員に戻ろうとしたとき10社に応募して書類が通ったのは1社だけだったと報告しています。フリーランス期間が長いと会社組織での経験として評価されにくい場合があります。

1社だけの取引先に頼っている

フリーランス新法で守られるとはいえ取引先が1社だけなら契約を切られたときにすぐ収入がゼロになります。案件を複数の取引先に分散させることが自分を守る基本です。

「専門があれば大丈夫」と考えてしまう

就業構造基本調査では「専門的な技能を生かせるから」が32.5%で最多の理由ですが50代以上の会社員がリストラ後にフリーランスになった声では「会社員時代の人脈がなければ続かなかった」と語っている人もいます。技能だけでなく仕事を取る力も同時に要ります。

それでも困ったら使える公的な窓口がある

フリーランスとして働く中で困ったことが起きたときに頼れる公的な窓口があります。

「フリーランス・トラブル110番」は第二東京弁護士会が運営する無料の相談窓口です。令和7年度に13,400件の相談に対応しています。出典: 公正取引委員会「令和７年度におけるフリーランス・事業者間取引適正化等法第２章の運用状況」

公正取引委員会にはフリーランス新法の違反について直接申し出ることができます。令和7年度の相談対応件数は4,351件です。報酬の未払いや一方的な減額があったときはここに申し出ることで勧告や指導につながります。

税金に関しては税務署に年間を通して相談できます。確定申告の時期に限らず開業届や青色申告の届け出についてもいつでも相談を受け付けています。

よくある質問

フリーランスになるには準備を整えてから踏み出すのがいちばん手堅い

フリーランスは会社員と違って収入も保険も自分で管理する働き方です。転職ボイスの声312件を読むと前向きな気持ちで踏み出した人が半数近くいる一方で「休みが減った」「会社員に戻りにくい」という現実を書いている声もあります。

大切なのは「辞めてから考える」のではなく会社員のうちに副業で試して取引先を広げて保険と税金の仕組みを理解してから踏み出すことです。フリーランス新法で取引の透明性は高まっています。公的な相談窓口も整っています。準備を整えたうえで自分のスキルを信じて一歩を踏み出してください。

この記事が見た一次情報

• 副業・兼業出典確認日 2026年9月22日
• https://www.mhlw.go.jp/content/11200000/000996750.pdf出典確認日 2026年9月22日
• フリーランスの取引適正化に向けた公正取引委員会の取組出典確認日 2026年9月22日
• (令和8年6月10日)令和７年度におけるフリーランス・事業者間取引適正化等法第２章の運用状況及びフリーランスに係る取引の出典確認日 2026年9月22日
• https://www.stat.go.jp/info/today/pdf/197.pdf出典確認日 2026年9月22日
• https://www.cas.go.jp/jp/seisaku/atarashii_sihonsyugi/freela出典確認日 2026年9月22日
• 調査シリーズNo.245「副業者の就労に関する調査」出典確認日 2026年9月22日
• 「副業・フリーランス人材白書2026」を発表 副業・フリーランス人材活用、企業は「検討」から「活用」フェーズへ出典確認日 2026年9月22日